La estatuilla dorada y la exitosa comedia guardan una estrecha relación desde sus inicios.
Aunque en su momento fueron considerados como expertos para la comedia, la Academia también valoró el rango de tres actores que estuvieron en Mi pobre angelito 2.
Tras el éxito de la cinta original, una secuela de inmediato se puso en marcha. Fue así como, en 1992, el director Chris Columbus regresó con una secuela. Si bien, la taquilla y las críticas no fueron tan positivas, el trabajo de su elenco fue muy bien recibido. A 33 años de distancia, Mi pobre angelito 2 tiene una marca sorprendente y más que peculiar: tres de sus actores ya consiguieron un Oscar, y uno de ellos hasta en presidente se convirtió.
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El primero de ellos es Joe Pesci, quien interpreta a Harry. Él, junto a su compañero, Marv, son la pareja de torpes ladrones que intentan robarle la Navidad a Kevin. A Harry se le conoce por el mal genio que tiene y su tendencia a tener arrebatos de ira, especialmente cuando las cosas no salen según lo planeado. Es un personaje que podría parecer peligroso, pero es más cómico y reconocido por sus reacciones exageradas y las tragedias que enfrenta. Ganó el Oscar a Mejor de reparto un año antes del estreno, esto gracias a la película Buenos muchachos, obra maestra de Martin Scorsese.
La otra ganadora del Oscar es Brenda Fricker, mejor conocida como la “mujer de las palomas”, quien se vuelve un inesperado apoyo para Kevin cuando se pierde en Nueva York. La “mujer de las palomas” vive en Central Park y lleva una vida aislada, rodeada de palomas. Su personaje refleja la soledad que algunas personas pueden experimentar, especialmente durante la temporada navideña. Fricker ganó el Oscar en 1990, dentro de la categoría a Mejor actor de reparto, por su trabajo en Mi pie izquierdo.
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Finalmente, Kieran Culkin se unió a ellos en 2025. Muchos se sorprendieron al saber que también participó en la película, y si no se acuerdan de él, interpretó a Fuller McCallister el primo menor de Kevin. Se le recuerda más por su tendencia a mojar la cama, un rasgo que se menciona repetidamente a lo largo de la película. Si su apellido les suena conocido, es porque en la vida real también es hermano de Macaulay Culkin, el protagonista. En la más reciente ceremonia se coronó con la estatuilla por su trabajo en Un dolor real.
El rol de “actor que se convirtió en presidente” recae en el polémico Donald Trump. Este aparece dentro de una de las secuencias desarrolladas en el Hotel Plaza de Nueva York, y aunque Trump no tenía experiencia como actor, tuvo participación gracias a una poderosa razón: el hotel era suyo. Como filmar en lugares privados cuesta una fuerte suma de dinero, la producción accedió a darle un personaje si la filmación era gratis. Columbus, el realizador, tuvo la opción de eliminarlo en edición, pero decidió mantenerlo por la reacción de la audiencia. Lejos estaban de imaginar, tanto los realizadores como el mismo Culkin, que ese hombre tomaría las riendas de Estados Unidos más de veinte años después.
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